En 1991, Jaime Rosado comenzó su carrera publicitaria como redactor en Leo Burnett Puerto Rico trabajando para cuentas como Bacardi, Kellogg, Cerveza Medalla, Citibank y Procter & Gamble.  En 1992 pasó a Young &Rubicam, Puerto Rico donde se desempeñó como Director Creativo Asociado destacándose en cuentas como Heineken, Radio Shack, Colgate Palmolive y AT&T entre otras.  En 1999 se le da la oportunidad de llegar a la Vicepresidencia Creativa en McCann-Erickson Puerto Rico, la que logró colocar como la primera del mercado, obteniendo el primer león de oro para Puerto Rico en el Festival Internacional de la Publicidad, Cannes Lions. A finales del 2002 J. Walter Thompson lo reclutó como Vice Presidente Regional Creativo para Puerto Rico y el Caribe y en 2012 ganó en Cannes el primer Grand Prix de Puerto Rico y Centroamérica para el Banco Popular de Puerto Rico. Consecuentemente fue nombrado por J. Walter Thompson Vice Presidente Regional Creativo para Latinoamérica, posición que actualmente ocupa.

Entre sus reconocimientos figuran premios en Cannes, FIAP, NY Film Festival, Clio, Advertising Age Hispanic Creative Awards, El Ojo de Iberoamérica, D&AD, Cúspide y el GunnReport. Jaime Rosado es además, miembro del Concilio Creativo Mundial de JWT.